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认识苯-中国除甲醛网

时间:2014-05-09 15:42 作者:中国除甲醛网 点击



       苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。
价键观点
 
        苯环是最简单的芳环,由六个碳原子构成一个六元环,每个碳原子接一个基团,苯的6个基团都是氢原子。
但实验表明,苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色,这说明苯中没有碳碳双键。研究证明,苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列(凯库勒提出),每两个碳原子之间的键均相同,是由一个既非双键也非单键的键(大π键)连接。
 
        碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯(annulene),苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。
分子轨道模型
 
从分子轨道理论来看,可以认为苯的6个p轨道相互作用形成6个π分子轨道,其中ψ1.ψ2.ψ3是能量较低的成键轨道,ψ4.ψ5.ψ6是能量较高的反键轨道。ψ2.ψ3和ψ4.ψ5是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果,故电子云均匀分布于苯环上下及环原子上,形成闭合的电子云。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。
 

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